Su envidiable posición estratégica, atrajo ya desde tiempos remotos a diferentes pueblos que se asentaron en la zona.

Antes del inicio de nuestra Era, la comarca tenía ya entidad definida, estando habitada por la tribu astur de los brigecienses. A mediados del s. XII aparece con el nombre de Malgrat y vinculada al proceso de repoblación del territorio emprendido por los monarcas leoneses. Fernando II, el gran benefactor de Benavente, le concede Carta Foral en 1167. En 1230 es escenario de la llamada “Concordia de Benavente” mediante el que se unen las coronas de los reinos de León y Castilla en la persona de Fernando III.

Durante el reinado de Enrique III en 1398, Benavente y su tierra se entrega a título de condado al caballero portugués Don Juan Alfonso Pimentel, quien sería tronco de dinastía nobiliaria que se mantendría vinculada al lugar hasta el s. XIX, siendo así que la historia de la ciudad se confunde a menudo con la de sus señores.

Durante la guerra de la Independencia, Benavente y su alcázar fueron sacudidos por los ataques de las tropas napoleónicas, viéndose afectados muchos de sus edificios principales. En el s. XIX, la burguesía local juega un destacado papel político y económico dentro del entramado de la Restauración. En 1929 obtiene el título de Ciudad por concesión de Alfonso XII.