Todo hace suponer que su construcción fue contemporánea a la repoblación de Fernando II en el siglo XII. En el año 1202 el rey Alfonso IX celebró en él Cortes. En 1230 esta fortaleza es escenario de un acontecimiento histórico de gran trascendencia para la historia de España, en la conocida como Concordia de Benavente se hace efectiva la unión definitiva de los reinos de León y Castilla en la persona del monarca Fernando III.
Posteriormente, durante el periodo en que la ciudad estuvo bajo el señorío de los Pimentel (XIV-finales del XIX), el castillo se convirtió en la residencia de los condes y sufrió diversas reformas hasta que a principios del siglo XIX las tropas francesas lo destruyeron e incendiaron. Tras diversos avatares, en 1972, pasó a formar parte del Parador Nacional de Turismo que en la actualidad lo alberga. No obstante, la Torre del Caracol, nombre con el que se conoce, sólo es una pequeña parte de todo el conjunto fortificado, compuesto por tres recintos amurallados que en sus épocas de esplendor se podía admirar.
La Torre del Caracol (se dice que fue la armería del castillo), fue construida en 1504 por orden del V Conde de Benavente, don Alfonso Pimentel, siendo el último edificio erigido de los que componían la grandiosa fortaleza o alcázar. Es de planta cuadrada de unos 17 metros de cuadro, cuyo estilo artístico es una mezcla de gótico y renacentista. Sus muros están construidos de sillares de piedra. Aunque las ventanas conservan la traza de las cañoneras de un viejo castillo militar, por su decorativa balaustrada nos delata que este gran torreón corresponde a un momento constructivo en que la función militar se había cambiado por el de mansión palaciega.
En su fachada sur de pueden ver algunos escudos de casa de los Pimentel.
El conjunto se encuentra en la actualidad cubierto por un magnífico artesonado morisco. Es una obra del siglo XV y procede del que fuera Convento de San Román del Valle, donde estuvo localizado uno de los panteones de una rama de la dinastía de los Pimentel. En el interior de la Torre del Caracol podemos contemplar dos grandes lienzos contemporáneos que a simple vista semejan tapices. Recrean éstos escenas cortesanas de la época de Fernando II, cuyo nombre lleva el actual Parador de Turismo. Fueron ambas obras realizadas por el artista benaventano José Carlos Guerra, a comienzos de la década de los 70. Uno de ellos recrea el momento de la concesión de un fuero o carta puebla impulsando la repoblación de la ciudad, por parte de Fernando II en 1164 y 1167.
